Forschungsteam entwickelt Verfahren für Bio

Jul 11, 2023

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Bisher wird Nylon aus erdölbasierten Rohstoffen hergestellt. Dies ist jedoch sehr umweltschädlich, da nicht erneuerbare fossile Ressourcen genutzt werden, viel Energie benötigt wird und bei der Herstellung klimaschädliches Lachgas ausgestoßen wird. Ein Forschungsteam des Helmholtz-Zentrums für Umweltforschung (UFZ) und der Universität Leipzig hat nun ein Verfahren entwickelt, mit dem Adipinsäure, einer von zwei Bausteinen von Nylon, durch elektrochemische Synthese und den Einsatz von Mikroorganismen aus Phenol hergestellt werden kann. Das Team zeigte außerdem, dass Phenol durch Abfallstoffe aus der Holzindustrie ersetzt werden kann. Daraus könnte dann biobasiertes Nylon hergestellt werden. Die Forschungsarbeit wurde in Green Chemistry veröffentlicht.

In T-Shirts, Strümpfen, Hemden und Seilen – oder als Bestandteil von Fallschirmen und Autoreifen – überall werden Polyamide als Kunstfasern eingesetzt. Ende der 1930er Jahre wurde für solche synthetischen Polyamide der Name Nylon geprägt. Nylon-6 und Nylon-6.6 sind zwei Polyamide, die rund 95 % des weltweiten Nylonmarktes ausmachen. Bisher werden sie aus fossilen Rohstoffen hergestellt. Allerdings ist dieser petrochemische Prozess umweltschädlich, da er weltweit etwa 10 % des klimaschädlichen Lachgases (Lachgas) ausstößt und viel Energie benötigt. „Unser Ziel ist es, die gesamte Nylon-Produktionskette umweltfreundlich zu gestalten. Dies ist möglich, wenn wir auf biobasierte Abfälle als Rohstoff zurückgreifen und den Syntheseprozess nachhaltig gestalten“, sagt Dr. Falk Harnisch, Leiter der Arbeitsgruppe Elektrobiotechnologie am Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung (UFZ).

Wie das gelingen kann, haben die Leipziger Forscher um Falk Harnisch und Dr. Rohan Karande (Universität Leipzig/Forschungs- und Transferzentrum für bioaktive Materie b-ACTmatter) in einem in Green Chemistry erschienenen Artikel beschrieben. Beispielsweise besteht Nylon zu etwa 50 % aus Adipinsäure, die bislang industriell aus Erdöl gewonnen wird. In einem ersten Schritt wird Phenol in Cyclohexanol umgewandelt, das anschließend in Adipinsäure umgewandelt wird. Dieser energieintensive Prozess erfordert hohe Temperaturen, hohen Gasdruck und eine große Menge organischer Lösungsmittel. Außerdem wird viel Lachgas und Kohlendioxid freigesetzt. Die Forscher haben nun ein Verfahren entwickelt, mit dem sie Phenol mithilfe eines elektrochemischen Prozesses in Cyclohexanol umwandeln können. „Die chemische Umwandlung dahinter ist die gleiche wie bei den etablierten Verfahren. Bei der elektrochemischen Synthese wird jedoch das Wasserstoffgas durch elektrische Energie ersetzt, die in einer wässrigen Lösung erfolgt und lediglich Umgebungsdruck und -temperatur erfordert“, erklärt Harnisch. Damit diese Reaktion möglichst schnell und effizient abläuft, ist ein geeigneter Katalysator erforderlich. Dies würde die Ausbeute an für die Reaktion benötigten Elektronen und die Effizienz der Umwandlung von Phenol in Cyclohexanol maximieren. In Laborexperimenten wurden die besten Ausbeuten (fast 70 % Elektronen und knapp über 70 % Cyclohexanol) mit einem kohlenstoffbasierten Rhodiumkatalysator gezeigt. „Die relativ kurze Reaktionszeit, die effiziente Ausbeute und der effektive Energieeinsatz sowie Synergien mit dem biologischen System machen diesen Prozess für eine kombinierte Produktion von Adipinsäure attraktiv“, sagt Dr. Micjel Chávez Morejón, UFZ-Chemiker und Erstautor der Studie. Zwei weitere UFZ-Arbeitsgruppen um Dr. Katja Bühler und Dr. Bruno Bühler haben in früheren Untersuchungen herausgefunden, wie das Bakterium Pseudomonas taiwanensis in einem zweiten Schritt Cyclohexanol in Adipinsäure umwandeln kann. „Bisher war es nicht möglich, Phenol mikrobiell in Cyclohexanol umzuwandeln. Diese Lücke haben wir mit der elektrochemischen Reaktion geschlossen“, sagt Dr. Rohan Karande, der diese Arbeit nun in Zusammenarbeit mit dem UFZ an der Universität Leipzig fortführt.

Eine weitere Lücke in der umweltfreundlichen Nylonproduktion konnten die Leipziger Forscher schließen, indem sie eine Alternative für aus fossilen Rohstoffen hergestelltes Phenol entwickelten. Dazu nutzten sie Monomere wie Syringol, Brenzkatechin und Guajakol, die allesamt als Abbauprodukt von Lignin – einem Abfallprodukt der Holzindustrie – entstehen. „Für diese Modellsubstanzen konnten wir zeigen, dass wir gemeinsam bis zur Adipinsäure vordringen können“, sagt Harnisch. Rohan Karande ergänzt: „Weltweit werden rund 4,5 Millionen Tonnen Adipinsäure produziert. Würden wir dafür Abfallprodukte aus der Holzindustrie verwenden, hätte das erhebliche Auswirkungen auf den Weltmarkt.“

Allerdings ist es noch ein langer Weg, bis ligninbasiertes Nylon marktreif ist. So konnten die Wissenschaftler bisher für den 22-Stunden-Gesamtprozess (also von den Monomeren aus Ligninresten mittels mikrobieller und elektrochemischer Reaktionsschritte zu Adipinsäure) eine Ausbeute von 57 % erzielen. „Das ist ein sehr guter Ertrag“, sagt Micjel Chávez Morejón. Die Ergebnisse basieren noch immer auf Labortests im Milliliter-Maßstab. In den nächsten zwei Jahren sollen die Voraussetzungen für eine Skalierung des Verfahrens geschaffen werden. Dieser Technologietransfer erfordert nicht nur ein besseres Verständnis des gesamten Prozesses, sondern unter anderem auch den Einsatz realer Ligninmischungen anstelle von Modellmischungen (wie bisher) und die Verbesserung der elektrochemischen Reaktoren. Harnisch und Karande sind sich einig: „Das Verfahren für das ligninbasierte Nylon verdeutlicht das große Potenzial elektrochemisch-mikrobieller Prozesse, da durch die intelligente Kombination verschiedener Komponenten eine optimale Prozesskette aufgebaut werden kann.“

Micjel Chávez Morejón, Alexander Franz, Rohan Karande und Falk Harnisch: Integrierte Elektrosynthese und Biosynthese zur Herstellung von Adipinsäure aus Lignin-abgeleiteten Phenolen. Grüne Chemie; 2023

Die Entdeckung könnte die Treibhausgasemissionen bei der Herstellung von Kraftstoffen, Medikamenten und Chemikalien reduzieren

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Micjel Chávez Morejón, Alexander Franz, Rohan Karande und Falk Harnisch: Integrierte Elektrosynthese und Biosynthese zur Herstellung von Adipinsäure aus Lignin-abgeleiteten Phenolen. Grüne Chemie; 2023

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